Pois querem saber o que é que fez com que Grândola adquirisse, no século XVI, um tipo de importância que lhe provocou, quase subitamente, um extraordinário crescimento? Pois foi um javali que, no seu passeio matinal, passou pelas cercanias de um palácio mandado construir por um filho legitimado do rei D. João II! Pelo menos é o que nos conta uma lenda de Grândola - a vila morena, a terra da fraternidade, belamente cantada por Zeca Afonso.
Pois a lenda de Grândola é muito interessante, mostrando-nos quanto semelhantes são, através dos tempos, as motivações particulares de alguns gestos administrativos! Ora vejamos o ano de 1527, quando Grândola era só uma aldeiazinha de 45 habitantes e em cujos arrabaldes não haveria mais de duzentos casais. Porém, não tardou em obter foral de vila com as respectivas justiças. E sabem porquê? Contamos. Entre os bastardos do chamado Príncipe Perfeito, seja o rei D. João II, contava-se o legitimado Jorge Lencastre. Ora este tinha um grande gosto pelas caçadas. Fosse caça grossa ou caça miúda, a actividade cinegética estimulava-o muito. E quanto a espaços de prática, os matorrais cerrados das cercanias de Grândola tinham a sua preferência. Ali nunca se acabavam os javalis, as raposas, os coelhos e as perdizes, as lebres e as galinholas, os pombos, tudo. Andava ele e a sua comitiva de caçadores e cães, numa verdadeira roda-viva, em caçadas e mais caçadas. E gostava tanto Grândola que ali mesmo mandou construir um palácio. Assim poderia ter as comodidades a que estava habituado na cidade e abrigar os seus acompanhantes. E se a princípio viajava da capital para aquele belo recanto alentejano, não tardou que acabasse por se fixar ali.
Assim, uma certa manhã, Jorge Lencastre encontrava-se à janela do seu palácio, pensando no que iria fazer nesse dia. A seu lado tinha o cão favorito. De repente, este começou a agitar-se, enquanto se escutava um remexer de arbustos. E, para espanto do filho de D, João II, irrompeu a espaço aberto um corpulento javali.
Imediatamente o príncipe pôs a sua máquina de caça em movimento. Os amigos e os criados correram a armar-se, a soltar os cães, os cavalos aparelhados num segundo. À frente de todos se pôs Jorge Lencastre, de lança em riste. O seu olhar andava de um lado para o outro, procurava alguém.
De facto, em vão buscava o seu melhor caçador. Saíram em busca do javali, que entretanto se voltara a ocultar na mata. Toques de corno, tilintar de armas, mas nada, nunca mais o viram. Lencastre continuava a procurar o tal caçador. Bem, não apanharam o javali nem o caçador apareceu. Este encontrava-se numa audiência judicial em Alcácer do Sal, pois em Grândola não havia tribunal. E a verdade é que o príncipe, para evitar ficar desprevenido, pediu ao pai foral para Grândola de modo a obviar futuramente situações do estilo. E a 22 de Outubro de 1544, o foral foi passado. E essa foi a primeira etapa do desenvolvimento da Vila Morena.
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